Sintesis Alkuna

Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga pada rantai karbonnya. Rumus umum alkuna adalah CnH2– 2

Sifat-sifat alkuna

  1. Titik didih alkuna mirip dengan alkana dan alkena. Semakin bertambah  jumlah atom C harga Mmakin besar maka titik didihnya makin tinggi.
  2. Alkuna dapat bereaksi adisi dengan H2, halogen (X2 = F2, Cl2, Br2, I2) dan asam halida (HX = HF, HCl, HBr, HI).

Sintesis Alkuna Secara Alkilasi
Alkuna dapat diperoleh melalui reaksi aliminasi HX dari alkil halida dengan cara yang sama dengan pembuatan alkena. Perlakuan 1,2-dihaloalkana (vicinal dihalida) dengan basa kuat seperti KOH atau NaNH2 menghasilkan dua kali reaksi eliminasi HX dan membentuk alkuna. Vicinal dihalida dapat diperoleh dengan mereaksikan Bratau Cldengan alkena. Dengan demikian, keseluruhan reaksihalogenasi/dehidrohalogenasi merupakan proses konversi alkena menjadi alkuna. 

Sintesis Alkuna Secara Metatesis
           Katalis untuk metatesis alkuna masih dalam pengembangan. Sebuah penelitian terbaru oleh Karol Grela dari Akademi Ilmu Pengetahuan Polandia di Warsawa, memberikan opsi-opsi sintesisnya. Pilihannya adalah antara katalis preformed sensitif yang memberikan perputaran tinggi tetapi memerlukan teknik organologam yang lebih tepat, atau, alternatifnya, katalis in situ yang memerlukan suhu yang lebih tinggi dan waktu reaksi yang lebih lama, tetapi lebih murah dan kurang menantang secara teknis untuk dipersiapkan. Untuk yang terakhir, yang murah Mo (CO) 6 telah menjadi pendahulu pilihan, dengan ligan fenol tambahan. Dalam makalah ini, Profesor Grela dan rekan kerja mengoptimalkan fenol pendukung, menemukan bahwa 2-fluorophenol adalah yang paling efektif. Dimitisasi dengan sistem katalis ini tidak memerlukan tindakan pencegahan khusus - memang, mereka dapat dijalankan terbuka ke udara. Kedua siklisasi (1 -> 2) dan metatesis silang (3-> 4) berjalan secara efisien.


Sintesis Alkuna Dengan Katalis Pd
Katalis palladium yang paling banyak digunakan untuk reaksi ini adalah Pd(PPh3)4 (terbentuk dari campuran garam palladium (II) dengan trifenilfosfin) dan bentuk yang lebih stabil dan larut yaitu PdCl2(PPh3)2. Kedua kompleks ini menjadi katalis yang paling banyak digunakan dalam reaksi silang sonogashira berkokatalis copper. Contoh reaksi alkilasi sonogashira berkokatalis copper ini menggunakan aril iodida sebagai pasangan silang dalam preparasi polimer fenilena etinilena atau oligomer.

pertanyaan:
1. Mengapa pada sintesis alkuna harus menggunakan katalis yang berupa basa kuat?
2. Apa prinsip sintesis alkuna dengan cara metatesis?

Daftar Pustaka
http://www.organic-chemistry.org/Highlights/2005/28March.shtm
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/350/Carey5th/Ch09/ch9-3.html


30 komentar:

Resilta Khairunnnisah mengatakan...

terimakasih materinya gio, saya akan mencoba menjawab pertanyaan saudara yang no.1 digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb.

Dyah miranti devy mengatakan...
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
Dyah miranti devy mengatakan...
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
Unknown mengatakan...

terima kasih materinya gio...menurut saya jawabannya adalah digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb.

Devi fitria mengatakan...

terima kasih atas materinya, menurut saya untuk jawaban no 1 yaitu penggunaan katalis tersebut akan menyebabkan terjadinya gaya london yang mnegakibatkan polarisasi pada alkuna, sehingga reaksi dapat berlangsung

Unknown mengatakan...

Haayy gio materi yg sangat menarik
Mengapa digunakan asam kuat hal ini dikarenakan asam kuat dpt mempolarisasi alkuna yg disebabkan oleh gaya london.

Unknown mengatakan...

Terimakasih gio,
Jawabannya mnurut saya adalah digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb.

vindi annisa mengatakan...

hai Giotama , menurut saya :
1. hal ini dikarenakan penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london sehingga mampu mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london. gaya london sendiri itu ditimbulkan oleh adanya ikatan dipol sementara / sesaat
2. pada reaksi ini dimana dua hidrokarbon ( alkana, alkena, atau alkuna ) dikonversi menjadi dua hdirokarbon baru melalui pertukaran karbon – karbon tunggal, rangkap 2 ataupun tiga. Pada reaksi ini biasanya dikatalisis oleh katalis logam.

terimakasih :)

Kurnia Nastira Ningsih mengatakan...

Hai gio :)
Menurut saya :
1. Karena basa kuat yang dapat menimbulkan gaya london sehingga dapat mempolarisasi alkuna. Sedangkan basa lemah tidak mampu menimbulkan gaya london.
2. Prinsip metatesis yaitu reaksi antara dua hidrokarbon (alkana, alkena, atau alkuna) menjadi dua hdirokarbon baru melalui pertukaran karbon – karbon tunggal, rangkap 2 ataupun tiga, dan dibantu oleh katalis logam.

Unknown mengatakan...

terimakasih atas materinya gio
menurut saya
1. digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb.
2. prinsip reaksi ini dimana dua hidrokarbon ( alkana, alkena, atau alkuna ) dikonversi menjadi dua hdirokarbon baru melalui pertukaran karbon – karbon tunggal, rangkap 2 ataupun tiga. Pada reaksi ini biasanya dikatalisis oleh katalis logam.

Unknown mengatakan...

Menurut saya untuk jawaban no 1.Pada sintesis alkuna harus menggunakan katalis yang berupa asam kuat dalam hal ini dikarenakan penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london sehingga mampu mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london.

Unknown mengatakan...

saya akan mencoba menjawab pertanyaan pertama, karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb.

Chemistman mengatakan...

terimakasih gio untuk pertanyaan pertama Karena basa kuat yang dapat menimbulkan gaya london sehingga dapat mempolarisasi alkuna. Sedangkan basa lemah tidak mampu menimbulkan gaya london.

Unknown mengatakan...

terimakasih materinya :)
saya akan menjawab pertanyaan anda..
pertanyaan pertama karena basa kuat dapat mempolarisasi alkuna dengan adanya gaya london yang dihasilkan, sedangkan basa lemah tidak menimbulkan gaya london..
pertanyaan kedua adalah adanya pertukaran 2 hidrokarbon menjadi 2 hidrokarbon baru, biasanya dengan bantuan katalis seperti molybdenum..
terimakasih..

Unknown mengatakan...

Materi yang menarik Gio, menurut saya untuk pertanyaan pertama penggunaan basa kuat dikarenakan basa kuat yang dapat menimbulkan gaya london sehingga dapat mempolarisasi alkuna. Sedangkan basa lemah tidak mampu menimbulkan gaya london.
Untuk pertanyaan kedua, Prinsip metatesis yaitu reaksi antara dua hidrokarbon (alkana, alkena, atau alkuna) menjadi dua hidrokarbon baru melalui pertukaran karbon – karbon tunggal, rangkap 2 ataupun tiga, dan dibantu oleh katalis logam.

Malhatul Ulfa mengatakan...

Terimakasih atas materinya giotama, menurut saya pertanyaan nomor satu digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb.

Unknown mengatakan...

Saya akan menjawab pertanyaan pertama, digunakan basa kuat karena basa kuat dapat menimbulkan gaya london

nafisah amri mengatakan...

Karena basa kuat dapat mendeprotonasi alkuna sehingga alkuna bersifat nukleofil dan bereaksi sn 2 dg alkil halida

Dyah miranti devy mengatakan...

terimakasih materinya gio, saya akan mencoba menjawab pertanyaan saudara yang no.1 digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna
Thnks

Unknown mengatakan...

Terimkasih untuk penjelsannya mnurut saya untuk no
1.
hal ini dikarenakan penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london sehingga mampu mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london. gaya london sendiri itu ditimbulkan oleh adanya ikatan dipol sementara / sesaat

Unknown mengatakan...

hay Gio, saya coba menjawab:
1. hal ini dikarenakan penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london sehingga mampu mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london. gaya london sendiri itu ditimbulkan oleh adanya ikatan dipol sementara / sesaat
2. pada reaksi ini dimana dua hidrokarbon ( alkana, alkena, atau alkuna ) dikonversi menjadi dua hdirokarbon baru melalui pertukaran karbon – karbon tunggal, rangkap 2 ataupun tiga. Pada reaksi ini biasanya dikatalisis oleh katalis logam.

Unknown mengatakan...

menurut saya untuk pertanyaan pertama digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna.

Unknown mengatakan...

Terimakasih gio
Saya akan menjawab pertanyaan nomor 2
Menurut saya prinsip reaksi ini dimana dua hidrokarbon ( alkana, alkena, atau alkuna ) dikonversi menjadi dua hdirokarbon baru melalui pertukaran karbon – karbon tunggal, rangkap 2 ataupun tiga. Pada reaksi ini biasanya dikatalisis oleh katalis logam.

Unknown mengatakan...

saya akan mencba menjawab pertanyaan penyaji

2. pada reaksi ini dimana dua hidrokarbon ( alkana, alkena, atau alkuna ) dikonversi menjadi dua hdirokarbon baru melalui pertukaran karbon – karbon tunggal, rangkap 2 ataupun tiga. Pada reaksi ini biasanya dikatalisis oleh katalis logam.

Unknown mengatakan...

terimakasih pemaparannya
untuk No. 2 Menurut saya prinsip reaksi ini dimana dua hidrokarbon ( alkana, alkena, atau alkuna ) dikonversi menjadi dua hdirokarbon baru melalui pertukaran karbon – karbon tunggal, rangkap 2 ataupun tiga. Pada reaksi ini biasanya dikatalisis oleh katalis logam.

Unknown mengatakan...

Menurut saya hal ini dikarenakan penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london sehingga mampu mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london. gaya london sendiri itu ditimbulkan oleh adanya ikatan dipol sementara / sesaat.

Tiur mengatakan...

Terimakasih atas materinya.
1. Mengapa pada sintesis alkuna harus menggunakan katalis yang berupa basa kuat?
2. Apa prinsip sintesis alkuna dengan cara metatesis?
Menurut saya :
1. hal ini dikarenakan penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london sehingga mampu mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london. gaya london sendiri itu ditimbulkan oleh adanya ikatan dipol sementara / sesaat
2. pada reaksi ini dimana dua hidrokarbon ( alkana, alkena, atau alkuna ) dikonversi menjadi dua hdirokarbon baru melalui pertukaran karbon – karbon tunggal, rangkap 2 ataupun tiga. Pada reaksi ini biasanya dikatalisis oleh katalis logam.

Unknown mengatakan...

Materinya sangat bagus, terimakasih atas ilmunya yg bermanfaat, menurut saya untuk jawaban no 1 karena digunakan basa kuat karena penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london shg dapat mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london shg tdk dapat mempolarisasi alkuna tsb.

benybermantoo mengatakan...

terimakasih atas materinya.
saya coba menjawab:
1. hal ini dikarenakan penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london sehingga mampu mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london. gaya london sendiri itu ditimbulkan oleh adanya ikatan dipol sementara / sesaat
2. pada reaksi ini dimana dua hidrokarbon ( alkana, alkena, atau alkuna ) dikonversi menjadi dua hdirokarbon baru melalui pertukaran karbon – karbon tunggal, rangkap 2 ataupun tiga. Pada reaksi ini biasanya dikatalisis oleh katalis logam.

Unknown mengatakan...

Terimakasih bang.
Jawabannya:
1. hal ini dikarenakan penggunaan asam kuat dapat mengakibatkan terjadinya gaya london sehingga mampu mempolarisasi alkuna sedangkan pada basa lemah, tidak dapat menimbulkan gaya london. gaya london sendiri itu ditimbulkan oleh adanya ikatan dipol sementara / sesaat
2. pada reaksi ini dimana dua hidrokarbon ( alkana, alkena, atau alkuna ) dikonversi menjadi dua hdirokarbon baru melalui pertukaran karbon – karbon tunggal, rangkap 2 ataupun tiga. Pada reaksi ini biasanya dikatalisis oleh katalis logam.

Posting Komentar