Pericylic Reactions: The Diels-Alder Reaction


Reaksi perisiklik merupakan reaksi serempak yang berlangsung dalam suatu deret siklis elektron pada keadaan transisinya. Reaksi perisiklik terjadi pada diena ataupun poliena terkonjugasi yang berlangsung dengan mekanisme serempak seperti reaksi SN2 artinya ikatan- ikatan lama terputus ketika ikatan baru terbentuk dan semuanya terjadi dalam satu tahapan. Reaksi perisiklik dikarakteristikan oleh suatu keadaan transisi siklik yang melibatkan ikatan ikatan pi. Terdapat 3 tipe reaksi perisiklik yaitu reaksi sikloadisi, reaksi elektrosiklik dan penataan ulang sigmatropik.  Reaksi sikloadisi adalah reaksi di mana dua molekul bergabung membentuk sebuah cincin.

Reaksi poliena terkonyugasi disebut reaksi perisiklik yang berasal dari perkataan peri (disekitar atau sekeliling) cincin. Reaksi perisiklik berlangsung dalam satu tahap yang dapat dikatalisis baik oleh cahaya (terimbas cahaya =hv) maupun kalor (terimbas thermal). Terdapat tiga tipe utama reksi perisiklik sebagai berikut :

1. Reaksi Sikloadisi
Reaksi sikloadisi adalah reaksi antara dua molekul tidak jenuh (mempunyai ikatan pi) membentuk suatu produk cincin (jenuh).
Reaksi sebaliknya dari Diels-Alder yang membentuk kembali diena dan dienofilnya disebut reaksi retro Diels-Alder (RDA)
2. Reaksi Elektrosiklik
Reaksi ini adalah merupakan suatu reaksi siklisasi dari suatu poliena terkonyugasi. Diena akan menghasilkan siklik anggota empat dan triena akan menghasilkan siklik anggota enam. Reaksi elektrosiklik bersifat reversibel dan reaksi sebaliknya disebut dengan reaksi pembukaan cincin (ring opening).
3. Penataan Ulang Sigmantropik
Penataan ulang sigmantropik (sigmantropic rearrangement) adalah reaksi perisiklik di mana satu atom atau gugus bergeser ke posisi lain. Reaksi ini dapat juga dikategorikan sebagai reaksi isomerisasi sebagaimana halnya reaksi elektrosiklik. Jenis reaksi perisiklik penataanulang sigmantropik didasarkan pada sistem penomoran ikatan rangkap yang merujuk ke posisi-posisi relatif atom yang terlibat dalam perpindahan (migrasi).

Reaksi Diels – Alder disebut juga sikloadisi (4 + 2) karena cincin terbentuk oleh interaksi 4 elektron π pada diena dan 2 elektron π pada alkena atau alkuna (Wade, 2006).
Dalam reaksi Diels – Alder, diena adalah gugus yang kaya elektron, sedang dienofil (diene – lover) adalah gugus yang miskin elektron.

Reaksi Diels – Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dianofil menjadi terpolarisasi positif.
Sikloalkadiena dengan konformasi s-cis dapat bereaksi dengan dienofil menghasilkan senyawa-senyawa bisiklik dengan konfigurasi Endo, sebagaimana dapat dilihat pada Gambar di bawah ini.



Pada reaksi Diels-Alder biasanya terdapat istilah produk ekso dan produk endo. Istilah ini mengacu pada hubungan antara gugus penarik elektron dan dienofil terhadap ikatan rangkap pada cincin sikloheksena yang baru terbentuk. Dalam praktek, produk endo umumnya lebih dominan karena merupakan produk kinetik, sementara produk ekso yang lebih stabil merupakan produk termodinamik.

pertanyaan:
1. bagaimana cara untuk mempercepat reaksi perisiklik pada reaksi diels alder ini?
2. pada reaksi diels alder bagaimana produk ekso dan produk endo dapat terbentuk?


37 komentar:

Dyah miranti devy mengatakan...

Hai tama☺
1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

vindi annisa mengatakan...

Hai gigiii , menurut saya :
1. cara untuk mempercepat reaksi ini adalah dengan adanya gugus substituen penarik elektron. Dimana, ikatan rangap 2 ataupun tiga dari dienophile berdekatan ke karbon yang terpolarisasi positif dari substitueun penarik elektron. sebagai hasilnya, karbon rangkap 2 pada substansi ini menjadi kurang kaya elektron

terimakasih :)

Malhatul Ulfa mengatakan...

terimaksih atas materinya gio menurut saya pertanyaan yang kedua Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Unknown mengatakan...

1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Unknown mengatakan...

Menurut saya mempercepat reaksi perisiklik pada reaksi diels alder dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Unknown mengatakan...

Hayy jiiiooo
Menurutkuu sih
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Unknown mengatakan...

terimakasih materinyaa..
saya akan menjawab pertanyaan kedua.. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Unknown mengatakan...

Menurut saya untuk jawaban no.1 Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif. Sedangkan untuk jawaban no. 2 Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

no name mengatakan...

Hai Gio ssi
1. cara untuk mempercepat reaksi ini adalah dengan adanya gugus substituen penarik elektron. Dimana, ikatan rangap 2 ataupun tiga dari dienophile berdekatan ke karbon yang terpolarisasi positif dari substitueun penarik elektron. sebagai hasilnya, karbon rangkap 2 pada substansi ini menjadi kurang kaya elektron

thankssss

Unknown mengatakan...

Hai gio,dia udah disapa kok.kamu gimana,ada yg nyapa nggak?upsss
Terimakasih materinya,
1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Unknown mengatakan...

hai gio, menurut saya
1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Devi fitria mengatakan...

terima kasih atas materinya, menurut saya cara untuk mempercepat reaksi perisiklik pada reaksi diels alder ini Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif. produk ekso dan produk endo dapat terbentuk pda reaksi diels alder yaitu Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Resilta Khairunnnisah mengatakan...

terimakasih gio,
1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.

Unknown mengatakan...

Materi yang menarik Gio,
1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Unknown mengatakan...

Terimakasih materinya gio
1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Kurnia Nastira Ningsih mengatakan...

Hai gioooo
Saya akan menjawab :
1. Cara mempercepat reaksi perisiklik diels-alder yaitu dengan menggunakan subsituen penarik elektron sebagai dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.

2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Sekian

Unknown mengatakan...

1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.

Unknown mengatakan...

terimakasih pemaparannya
1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Chemistman mengatakan...

faktornya dapat dilihat dari kereaktifan dienofil nya , kestabilan diena dan juga pengaruh pelarut serta penambahan suhu

nafisah amri mengatakan...

Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.

Unknown mengatakan...

Materi yang menarik Gio,
1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Unknown mengatakan...

1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Nova Arma Reski mengatakan...

Baiklah disini saya akan menambahkan
1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena

Unknown mengatakan...
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
Unknown mengatakan...

terimakasih gio
menurut saya
1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Unknown mengatakan...

1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Unknown mengatakan...

1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Unknown mengatakan...

terimakasih atas penjelasan materinya gio
1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena

Edy Kurniawan mengatakan...

Terimakasih materinya bang.
Jawabannya
1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Tiur mengatakan...

Ooh terimakasih gio.
Ni na jawabannya :
1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Aisyah mengatakan...

1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Unknown mengatakan...

Makasih materinya asdos 😁😁
1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Unknown mengatakan...

1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena

Unknown mengatakan...

1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena

GuitakuGuita mengatakan...

Makasih bg demando
1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Unknown mengatakan...

1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Claudia mengatakan...

hai bang gio, menurut claudia
1. Dengan menambahkan subsituen penarik elektron pada dienofil, karena subsituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau tiga dari dienofil menjadi terpolarisasi positif.
2. Produk endo terbentuk apabila subsituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang dekat pada ikatan rangkap diena. Sedangkan produk ekso subsituen yg berasal dari dienofil berada pada posisi yg jauh dengan ikatan rangkap diena.

Posting Komentar