Keasaman Senyawa Organik
Asam organik adalah asam yang memiliki kerangka karbon. Tiga jenis utama asam Bronsted Lowry dalam senyawa organik netral adalah asam karboksilat, fenol, dan alkohol. Masing-masing dari ketiga kelompok fungsional ini memiliki kelompok -OH.
Masing-masing dari mereka dapat dikaitkan sebagai asam seperti perbedaan elektronegativitas antara oksigen dan hidrogen yang terlibat dalam ikatan O-H. Perbedaan kekuatan asam dari ketiga gugus fungsional tersebut disebabkan oleh perbedaan stabilitas basa konjugasi. Yang paling asam dari ketiganya adalah asam karboksilat yang ditandai dengan adanya gugus karboksil R-COOH.
Asam karboksilat ini merupakan asam asam organik yang paling asam namun asamnya agak lemah karena pKa asam asetat adalah 4,8 yang mengindikasikan bahwa hanya sebagian kecil molekul asam ini yang terionisasi dalam larutan berair. Meskipun asam karboksilat lebih lemah daripada asam mineral namun dianggap paling kuat di antara asam organik netral.
Asam organik dapat didefinisikan sebagai senyawa organik dengan sifat asam. Asam organik yang paling umum dalam makanan adalah asam karboksilat dimana gugus karboksil -COOH terdisosiasi menjadi proton dan bsa konjugasi.
Asam organik sebagian terdisosiasi dalam larutan berair dan umumnya dianggap sebagai asam lemah. Deprotonasi asam memberikan anion karboksilat yang distabilkan oleh delokalisasi elektron karena muatan negatif terdelokalisasi di antara dua atom oksigen yang pada akhirnya meningkatkan stabilitas.
Asam organik dengan berat molekul rendah larut dalam air sedangkan asam organik dengan berat molekul besar tidak dapat larut dalam air karena sifat hidrofobik rantai alkilnya. Asam organik memiliki titik didih lebih tinggi daripada air karena dapat membentuk dimer yang stabil terpisah dari luas permukaan yang lebih besar.
Asam organik dicirikan oleh adanya atom hidrogen yang terpolarisasi positif. Terdapat dua macam asam organik, yang pertama adanya atom hidrogen yang terikat dengan atom oksigen, seperti pada metil alkohol dan asam asetat. Kedua, adanya atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di mana atom karbon tersebut berikatan langsung dengan gugus karbonil (C=O), seperti pada aseton. Metil alkohol mengandung ikatan O-H dan karenanya bersifat asam lemah, asam asetat juga memiliki ikatan O-H yang bersifat asam lebih kuat. Asam asetat bersifat asam yang lebih kuat dari metil alkohol karena basa konjugat yang terbentuk dapat distabilkan melalui resonansi, sedangkan basa konjugat dari metil alkohol hanya distabilkan oleh keelektronegativitasan dari atom oksigen.
Fenol merupakan asam yang lebih kuat dibandingkan alkohol atau air. Kekuatan asam fenol kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan asam yang lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik. Reaksi alkohol dengan asam kuat menghasilkan pemindahan (eliminasi gugus fungsi –OH), alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah,tentang keasaman ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat dan bikarbonat membentuk CO2.
BAGAIAMANA DENGAN FENOL DAN ASAM KARBOKSILAT, MANA YANG MEMILIKI SIFAT ASAM YANG PALING KUAT? JELASKAN!!
sifat basa senyawa organik
Basa organik dicirikan dengan adanya atom dengan pasangan elektron bebas yang dapat mengikat proton. Senyawa-senyawa yang mengandung atom nitrogen adalah salah satu contoh basa organik, tetapi senyawa yang mengandung oksigen dapat pula bertindak sebagai basa ketika direaksikan dengan asam yang cukup kuat. Perlu dicatat bahwa senyawa yang mengandung atom oksigen dapat bertindak sebagai asam maupun basa, tergantung lingkungannya. Misalnya aseton dan metil alkohol dapat bertindak sebagai asam ketika menyumbangkan proton, tetapi sebagai basa ketika atom oksigennya menerima proton.
Amonia dalam larutan berada dalam kesetimbangan seperti berikut.
Sebuah ion amonium dibentuk bersama dengan ion hidroksida. Karena amonia merupakan basa lemah, keadaan ion tidak lama dan kembali lagi ke keadaan semula. Kesetimbangan bergeser ke arah kiri.
Amonia bereaksi sebagai basa karena adanya pasangan bebas yang aktif dari nitrogen, Nitrogen lebih elektronegatif dari hidrogen sehingga menarik ikatan elekton pada molekul amonia kearahnya. Atau dengan kata lain dengan adanya pasangan bebas terjadi muatan negatif sekitar atom nitrogen. Kombinasi dari negatifitas ekstra tersebut dan daya tarik pasangan bebas, menarik hidrogen dari air.
Sebuah ion amonium dibentuk bersama dengan ion hidroksida. Karena amonia merupakan basa lemah, keadaan ion tidak lama dan kembali lagi ke keadaan semula. Kesetimbangan bergeser ke arah kiri.
Amonia bereaksi sebagai basa karena adanya pasangan bebas yang aktif dari nitrogen, Nitrogen lebih elektronegatif dari hidrogen sehingga menarik ikatan elekton pada molekul amonia kearahnya. Atau dengan kata lain dengan adanya pasangan bebas terjadi muatan negatif sekitar atom nitrogen. Kombinasi dari negatifitas ekstra tersebut dan daya tarik pasangan bebas, menarik hidrogen dari air.
APAKAH SEMUA SENYAWA ORGANIK YANG MENGANDUNG ATOM NITROGEN DAPAT BERSIFAT BASA?
Daftar Pustaka:
http://www.school-for-champions.com/chemistry/bases.htm#.We6mA_-WbIU
http://chemistry.tutorvista.com/inorganic-chemistry/organic-acids.html
30 komentar:
Materi yang sangat menarik, menurut saya untuk pertayaan pertama yg memiliki sifat keasaman yg lebih kuat yaitu asam karboksilat karena muatan negatif lebih tersebar di ion karboksilat dibandingkan di fenol. Selain itu, terdapat 2 ion oksigen negatif pada karboksilat sedangkan pada fenol hanya satu. Hal tsb yang menyebabkan karboksilat lebih asam dibandingkan fenol
Your explanation is very good. I will try to answer the question you asked.
Reasons are as follows :
1. Resonance stabilization of carboxilate ion make carboxilic acid more acidic
2. Negative charge is more spread in carboxylate ion than phenoxide ion of phenols.
3. Remember there are two negaive O ions in carboxylate ion compared to one in phenoxide ion
4. The negative charge on phenoxide ion is spread to electropositive C atom also but in carboxylate ion ,the negative charge is concetrated in electronegative O ions only
5. Carboxylic acid will easily give off H+ as compared to phenol in aqueous media due to all said facts
hai Gio
Terimakasih atas informasi yang diberikan. Disini saya akan mencoba menjawab pertanyaan yang diberikan. Menurut saya asam karboksilat memiliki sifat asam yang lebih kuat daripada fenol. Hal ini dikarenakan basa konjugat yang terbentuk dapat distabilkan melalui resonansi (ini seperti yg telah Anda paparkan pada materi). Selain itu, pada ion karboksilat muatan negatifnya lebih tersebar dibandingkan pada ion fenoksida dan ion karboksilat memilik 2 ion O bermuatan negatif. Mendukung pernyataan sebelumnya juga, asam karboksilat lebih cenderung memberikan protonnya (donor proton) dibandingkan fenol. Jika diingat, menurut teori Bronsted Lowry, spesi yang mendonorkan protonnya disebut asam bukan.
Terimakasih. Semoga membantu :)
Untuk pertanyaan kedua saya kurang begitu yakin tapi seperti yang saudara paparkan di materi, kebanyakan senyawa organik yang mengandung nitrogen bersifat bawa diakibatkan oleh PEB yang dimiliki atom nitrogen tersebut.
Tetapi coba kita melihat pada suatu asam amino atau protein yang di dalamnya mengandung atom nitrogen juga, tidak semua asam amino bersifat asam bukan ? ada juga yang cenderung ke basa dan netral. Bagaimana menurut saudara Gio ?
Thank you so much dyah, good answer and i agree with your reason about my question.
Wahhh... pemaparan yang bagus sekali. Terima kasih
Pemaparan yang bagus, saya setuju dengan mbak vindi ya, dari pemaparan yang mbak jelaskan menurut kesimpulan saya tidak semua senyawa organik yang memiliki atom nitrogen bersifat basa dan hal itu dapat kita buktikan dari asam amino yang rata2 memiliki gugus nitrogen dan tdak semua bersifat asam,.
terima kasih pemaparan materinya. menurut saya pertanyaan pertama asam karboksilat memiliki keasaman yang lebih itnggi dari pada fenol, karena baja konjugasi nya menstabilkan selain itu asam akrboksilat memiliki dua oksigen yang bermuatan negatif. untuk pertanyaan kedua menururt saya umunnya senyawa organik yang memiliki nitrogen nersifat basa namun tidak semua nya
terimakasih atas materinya.
menurut saya pada pertanyaan pertama, asam karboksilat lebih asam dibandingkan dengan fenol karena asam karboksilat memiliki basa konjugasi yang dapat di stabilkan melalui resonansi dan asam karboksilat juga memiliki 2 atom oksigen yang bermuatan negativ.
untuk pertanyaan ke 2. menurut saya tidak semua senyawa organik yang mengandung nitrogen bersifat basa
terima kasih untuk materi yang telah disampaikan, sangat bermanfaat.
menurut saya iya, karena Basa organik dicirikan dengan adanya atom dengan pasangan elektron bebas yang dapat mengikat proton.
Asam karboksilat bersifat lebih asam karena pesebaran elektron yg lebih banyak, juga terdapat lebih benyak elektrin bebas.
Yang kedua memenurt saya tidak semua yng mengandung n bersiaft basa, karena suatu contoh senyawa yaitu nh4+ bersifat lebih asam
Terimakasih untuk materi anda
Saya akan mencoba menjawab pertanyaan gio
1. Karboksilat adalah gugus organik paling asam sehingga lebih asam dari fenol
Karena adanya dua atom O dan muatan negatif lebih terposisikan pada kedua atom O tersebut (atom O bersifat elektronegatif) sedangkan pada fenol, muatan negatif bisa saja pada C
2. Umumnya atom N memang bersifat basa, tetapi ada juga yang asam seperti pada asam amino
Terimakasih
Terimakasih atas penjelasan yang saudara sampaikan, sangat bermanfaat
baiklah disini saya akan mencoba menjawab pertanyaan
1. Asam karboksilat bersifat lebih asam dari fenol karena adanya basa konjugasi yang distabilkan oleh resonansi dan asam karboksilat memilki elektron yang tesebar lebih banyak juga elektron bebasnya lebih banyak dari fenol.
2. Menurut saya tidak semua senyawa yang memilki atom N bersifat basa, tetapi ada juga yang bersifat asam
terimakasih :)
terimakasih atas kesempatannya disini adalah untuk atom N tidak selamanya bersifat basa ada pula yang memiliki sifat asam dengan kondisi dengan reaksi apa dia diatur
Materi yang sangat bermanfaat. Menurut saya pada pertanyaan pertama, asam karboksilat lebih asam dibandingkan dengan fenol karena asam karboksilat memiliki basa konjugasi yang dapat di stabilkan melalui resonansi dan asam karboksilat juga memiliki 2 atom oksigen yang bermuatan negativ. Dab untuk pertanyaan yang ke 2 menurut saya tidak semua senyawa organik yang mengandung nitrogen bersifat basa tetapi ada juga yang bersifat asam.
baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda yang apakah semua senyawa organik yang mengandung atom nitrogen dapat bersifat basa?
kalau menurut saya tidak semua senyawa organik yang memiliki atom nitrogen bersifat basa hanya saja sebagian besar dari senyawa organik tersebut ( yang memiliki atom nitrogen) bersifat basa.
terimakasih atas penjelasannya sangat menarik sekali.
menurut sayauntuk pertanyaan pertama di karenakan asam karboksilat memiliki basa konjugasi yang dapat di stabilkan melalui resonansi serta untuk asam karboksilat memilikielektron bebas yang tersebar lebih banyak di bandingkan fenol
Terimakasih buat materi yang di samapaikan
Saya akan mencoba untuk menjawab
Menurut saya Asam karboksilat bersifat lebih asam karena pesebaran elektron yg lebih banyak, juga terdapat lebih benyak elektron bebas. Dan untuk yang kedua tidak semua yang mengandung atom N bersifat basa, karena pada senyawa NH4+ itu sifatnya asam
Menurut saya, karboksilat ini merupakan gugus organik yang paling asam sehingga lebih asam dari fenol dikarenakan basa konjugasi yang terbentuk dapat distabilkan melalui resonansi dan tidak semua senyawa yang mengandung atom nitrogen itu basa dapat dilihat pada asam amino yang bersifat asam
Asam karboksilat lebih asam dari fenol. Hal ini dikarenakan
Ka asam karboksilat lebih besar sehingga dapat beresonansi dan terjadinya delokalisasi dari muatan negatif nya pada senyawa asam karboksilat.
Tidak juga, tergantung dari perbandingan seberapa banyak pembawa sifat asam dan seberapa banyak pembawa sifat basa.
Kalaulah dalam suatu senyawa mengandung lebih banyak O daripada N, maka itu lebih asam.
Terimakasih untuk materinya menurut saya untuk pertanyaan terakhir tidak semua senyawa organik dengan atom N adalah basa meskipun terdapat PEB disana akan tetapi perlu kita lihat pengaruh gugus lain pada senywa tersebut misalnya adanya atom O yang dpt menyumbangkan protonnya sehingga senyawa tersebut Memiliki potensi untuk bersifat asam.
Semoga bermanfaat.
Terimakasih atas penjelasannya, menurut saya asam karboksilat lebih bersifat asam karena resonansi stabil dari ion karboksilat. ion karboksilat muatan negatifnya lebih besar dan memiiki dua atom oksigen. Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol.
Menurut saya asam karboksilat lebih asam daripsada fenol hal ini dikarenakan basa konjugat yang terbentuk dapat distabilkan melalui resonansi, sedangkan basa konjugat dari fenol hanya distabilkan oleh keelektronegativitasan dari atom oksigen. Selain itu asam karboksilat memiliki 2 atom oksgen yang bermuatan negatif
Menurut saya asam karboksilat lebih asam daripsada fenol hal ini dikarenakan basa konjugat yang terbentuk dapat distabilkan melalui resonansi, sedangkan basa konjugat dari fenol hanya distabilkan oleh keelektronegativitasan dari atom oksigen. Selain itu asam karboksilat memiliki 2 atom oksgen yang bermuatan negatif
Karboksilat adalah gugus organik asam yang lebih asam dari fenol
Karena stabitas resonansi basa konjugasinya
2. Saya rasa tidak semua senyawa dengan N adalah basa organik dan hal ini tetap bergantung dengan unsur apa natinya akan berikatan dan membentuk senyawa dengan sifat asam atau basa
Menurut saya untuk pertanyaan :
1. Asam karboksilat memiliki keasaman yang lebih tinggi dari pada fenol, karena basa konjugasi nya menstabilkan selain itu asam karrboksilat memiliki dua oksigen yang bermuatan negatif.
2. Umunnya senyawa organik yang memiliki nitrogen nersifat basa namun hanya sebagian.
terimakasih atas materinya..
asam karboksilat memiliki keasaman yang lebih tinggi dari fenol karena pada asam karbokailat terdapat basa konjugasi yang dapat menstabilkannya sehingga sifat asamnya lebih tinggi
untuk pertanyaan kedua tidak semua senyawa organik yang mengandung unsur N bersifat basa , tergantung lagi pada senyawa lain yang diikatnya
maaf jika jawaban saya kurang tepat :)
Terimakasih atas materinya menurut saya tidak semua senyawa yang mengandung atom N bersifat basa namun ada juga yang bersifat asam seperti asam amino
terimakasih atas penjelasannya sangat menarik sekali.
menurut sayauntuk pertanyaan pertama di karenakan asam karboksilat memiliki basa konjugasi yang dapat di stabilkan melalui resonansi serta untuk asam karboksilat memilikielektron bebas yang tersebar lebih banyak di bandingkan fenol
Posting Komentar