Aromatisitas adalah sebuah
sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari
ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas
yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari
konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari
delokalisasi siklik dan resonansi.
Senyawa aromatis adalah senyawa
siklis yang memiliki sistem ikatan ganda dua terkonjugasi dengan jumlah
elektron π= (4 n + 2). Senyawa tersebut merupakan senyawa hidrokarbon yang
memiliki rantai karbon tertutup dan mengandung dua atau lebih ikatan rangkap
yang letaknya bersealang seling.Salah satu senyawa aromatik yang dijumpai pada
minyak bumi adalah senyawa fenol dan turunannya.Kadar fenol dan turunannya
dalam limbah industri minyak dan gas bumi mengakibatkan tercemarnya lingkungan
oleh senyawa beracun tersebut, serta memberikan ancaman terhadap lingkungan.
- · Senyawa aromatik merupakan turunan benzena
- · senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron π yang berdelokalisasi.
- · Sifat kimianya dicirikan oleh ikatan rangkap terkonyugasi secara sempurna dalam cincin.
- · Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa cincin Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C6H6, yang memiliki enam karbon dan simbol
- · beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina.
PERSYARATAN SENYAWA AROMATIK
- molekul
harus siklik dan datar
- memiliki
orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi
elektron pi)
- Memiliki elektron pi = 4n + 2 (aturan Huckle) ; n = bilangan bulat
Mengapa dengan 6 atau 10 elektron pi bersifat aromatik, sedangkan
8 elektron pi tidak ?
Pada
senyawa aromatis sangat mudah terjadi reaksi subsitusi. Hal ini terjadi karena
adanya resonansi yang menyebabkan elektron pada senyawa benzena selalu
berpindah-pindah atau terjadinya delokalisasi elektron sehingga senyawa
aromatis akan lebih mudah mengalami reaksi subsitusi ketimbang reaksi adisi.
Adapun contoh reaksinya adalah sebagai berikut:
Dua reaksi diatas
merupakan subsitusi kedua, suatu senyawa aromatis (benzena) tersubsitusi dapat
mengalami subsitusi gugus kedua. Dari kedua reaksi subsitui ini, berjalan
dengan kondisi yang berbeda yaitu rekasi pertama berjalan pada suhu kamar
(ruang) dan tanpa bantuan katalis sedangkan reaksi kedua berjalan pada suhu
tinggi dan memerlukan katalis.
Apa yang menyebabkan reaksi pertama tidak dilakukan pada suhu tinggi dan tanpa katalis? Dan mengapa pada reaksi yang kedua dilakukan pada suhu tinggi dan dengan bantuan katalis?
Daftar pustaka:
Fessenden, R.J dan
J.S. Fessenden. 1986. Kimia Oragnik Edisi
3. Jakarta: Erlangga.
Riswiyanto. 2010. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
31 komentar:
Saya akan mencoba menjawab
Pertanyaan pertama disesuaikan dengan rumus huckle 4n+2=elektron phi dimana n bilangan bulat
Jika terdapat 8 elektron phi, maka n = 1,5 dan tidak sesuai aturan huckle sehingga bukan aromatisasi
Pertanyaan kedua
Sebenarnya pada reaksi halogenasi dengan Br2 juga memerlukan katalis FeX3 (X adalah halogen) tetapi memang tidak membutuhkan suhu tinggi
Namun saya juga kurang bisa menjelaskan alasan perbedaan penggunaan suhu
Ini bisa saja dipengaruhi oleh kekuatan elektrofil nya
Hai Gio :)
Terimakasih atas informasi yang telah diberikan. Disini saya akan mencoba menjawab pertanyaan yang Anda berikan. Yang pertama, mengapa 6 atau 10 elektron pi bersifat aromatik, sedangkan 8 elektron pi tidak? oke, kembali ke aturan Huckel , misalkan 6 elektron pi maka 4n+2 = 6 maka n = 1, 10 elektron pi maka 4n+2= 10 maka n = 2 namun jika 4n+2 = 8 maka n= 1,5. Jika n bukan bilangan bulat maka senyawa tersebut tidak mengikuti aturan Huckel dan tak emmenuhi syarat senyawa aromatis
Nah untuk yang kedua, utk reaksi yang pertama dia tidak memerlukan katalis dan memang reaksinya sudah bisa berlangsung cepat dikarena kan gugus NH2 yang terikat padanya merupakan gugus aktivasi namanya. Sedangkan reaksi kedua dia perlu katalis dan bantuan suhu karena gugus yang terikat padanya meruopakan gugus deaktivasi yaitu NO2.
Terimakasih. Semoga membantu :)
materi yang disampaikan sangat bermanfaat, untuk yang pertama yaitu berdasarkan pada aturan huckel dimana jmlh elektron pi=4n+2 dengan n adalah bilangan bulat, jika elektron pi nya 8 maka n yang diperoleh adalah 1,5 dan bukan bilangan bulat. untuk yang kedua yaitu pd rx terdapat perbedaan gugus pada benzen dimana rx pertama mengikat gugus NH2 karena merupakan gugus aktivasi sedangkan rx kedua mengikat gugus NO2 yang merupakan gugus deaktivasi
Terima kasih atas jawabannya, saya sangat setuju untuk jawaban pertama.
Untuk jawaban yg kedua menurut saya dalam reaksi yg kedua tersebut memang tidak dibutuhkan katalis.
Wahhh terima kasih sangat membantu sekali.
Terima kasih atas jawabannya,
Saya sangat sepehaman dengan anda.
Aturan hucke harus terpenuhi sebagaibsyarat aroamtis, jadi jika terdpaat 8 elekron pi maka n akan bernilai 1,5. Non even number of n, so this mean the coumpound is nonaromatic
Terima kasih atas jawabanny, saya sangat puas sekali.
Materi yang anda sampaikan menarik dan semoga dapat bermanfaat untuk kita:)
Saya akan mencoba menjawab pertanyaan yang anda ajukan, dimana pertanyaan pertama, mengapa 8 elektron pi tidak bersifat aromatik? Hal ini dikarenakan tidak sesuai dengan kaidah huckel dengan rumus 4n+2, apabila elektron pi nya 8, mana nilai n=1,5. Senyawa dikatakan aromatik apabila nilai n dalam bilangan bulat (seperti elektron 6, 10 pi)
Pertanyaan selanjutnya, pada reaksi yang pertama tidak menggunakan katalis dikarenakan reaksi tersebut dapat berlangsung cepat tanpa bantuan katalis, sedangkan pada reaksi yang kedua karena terdapat gugus deaktivasi yaitu NO2, sehingga diperlukan katalis dan juga suhu agar reaksi tersebut dapat berlangsung
Materi yang anda sampaikan menarik dan semoga dapat bermanfaat untuk kita:)
Saya akan mencoba menjawab pertanyaan yang anda ajukan, dimana pertanyaan pertama, mengapa 8 elektron pi tidak bersifat aromatik? Hal ini dikarenakan tidak sesuai dengan kaidah huckel dengan rumus 4n+2, apabila elektron pi nya 8, mana nilai n=1,5. Senyawa dikatakan aromatik apabila nilai n dalam bilangan bulat (seperti elektron 6, 10 pi)
Pertanyaan selanjutnya, pada reaksi yang pertama tidak menggunakan katalis dikarenakan reaksi tersebut dapat berlangsung cepat tanpa bantuan katalis, sedangkan pada reaksi yang kedua karena terdapat gugus deaktivasi yaitu NO2, sehingga diperlukan katalis dan juga suhu agar reaksi tersebut dapat berlangsung
wahhh jawaban yang tepat sekali ibu nafisah.
saya mempunyai pemikiran yang sama dengan ibu dyah :)
terimakasih atas informasinya disini saya akan mencoba menjawab dimana pada aturan huckel nilai dri n tidak memenuhi syarat daripada senyawa aromatik
untuk reaksi kenapa digunakan katalis pada reaksi kedua, hal ini dikarenakan reaksi kedua merupakan reaksi nitrasi dimana Apabila benzena direaksikan dengan asam nitrat pekat, dengan asam sulfat pekat sebagai katalisator, akan terbentuk nitrobenzena.
dimana pada tahap 1 :
Tahap pertama dalam nitrasi adalah pembentukan elektrofil. Asam nitrat diberi proton oleh asam sulfat pekat. Kemudian melepaskan air untuk membentuk suatu ion nitronium (+NO2) yang elektrofil.
Ttahap 2:
Tahap kedua adalah reaksi benzena dengan ion nitronium dan memberikan sebuah proton pada HSO4-.
gugus NO2 merupakan gugus deaktivasi: adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih tertutup terhadap substitusi oleh karena itu dibutuhkan bantuan dari katalis dan juga suhu untuk membantu reaksi agar dapat diperoleh produk diatas
Terimakasih :)
jawaban yang sangat baik, saya sangat setuju.
Materi yang anda paparkan sangat menarik. untuk pertanyaan yang anda ajukan saya akan berusaha untuk menjawabnya. untuk yang pertama, jika jumlah elektron pi nya 8 maka besarnya nilai n=1,5. sehingga tidak memenuhi aturan huckel. sehingga tidak dapat dikategorikan sebagai senyawa aromatik. Untuk pertanyaan kedua, untuk reaksi yang pertama tidak digunakannya katalis dikarenakan reaksi tersebut dapat berlangsung dengan cepat tanpa bantuan katalis, sedangkan pada reaksi yang kedua karena terdapat gugus deaktivasi yaitu NO2, sehingga diperlukan katalis dan juga suhu agar reaksi tersebut dapat berlangsung.
Terima kasih
pemaparan anda sangat bagus dan saya sangat setuju. terima kasih kembali.
terimakasih atas materi yang telah dipaparkan diatas sangat membatu
1 . seperti yang kita ketahui salah satu syarat nyawa aromatik adalah memenuhi aturan hucke 4n+2, dan nilai n haruslah bilangan bulat dan bukan desimal untuk 6 dan 10 akan membntuk bilangan bulat yaitu 1 dan 2 dan untuk 8 tidak membentuk bilangan bulat yaitu n=1.5 sehingga 6 dan 10 aromatik smentra 8 tidak aromatik.
2. untuk yang pertama alasan mengapa untuk rekasi pertama senyawa benezen mengikan NH2 yang mana gugus NH2 yang aktivasi sehingga reaksi lebih cepat tanpa katali ,sementara untuk reaksi yang kedua benzen mengikat NO2 yang mana bersifat deaktivasi membuat gugus benzen cenderung lebih sulit untuk disisipi gugus lain sehingga diperkukan penambahan katalis asam H2SO4 dan suhu
Terimakasih atas pemaparan materi yang sangat bermanfaat, menurut saya berhubungan dengan hukum huckel dimana 4n+2 = bilangan bulat juka elektron sama dengan 8 maka hasil nya adalah 1,5 bukan bilangan bulat bisa disimpulkan bukan aromatis , dan yang kedua disini menurut saya berhubungan dengan gugus yang mengikat dengan gugus benzen yang satu NH2 bertindak sebagai aktivasi dan yang kedua NO2 deaktivasi sehingga diperlukan penambahan katalis agar berjalan nya reaksi berlaju cepat.
trimakasih Gio
saya akan coba untuk membantu menjawab
1. senyawa aromatik harus memenuhi aturan Huckel 4n+2, dimana nilai n adalah bilangan bulat dan bukan desimal. untuk 6 dan 10 akan membentuk bilanag bulat 1 dan 2 sedangkan untuk 8 tidak membentuk bilangan bulat
2. senyawa aromatik yang mengikat gugus NH2 bertindak sebagai aktivasi dan NO2 deaktivasi sehingga perlu penambahan katalis untuk mempercepat laju reaksi
terimakasih atas penjelasaannya gio. materi ini sangat menarik
menurut saya untuk pertanyaan yang telah anda ajukan:
1. dikarenakan senyawa yang memiliki 8 elektron bukan senyawa yang memenuhu atran huckel. dengan nilai n yang diperoleh tidak bilangan bulat yakni 1.5.
2. dikarenakan pada reaksi pertama telah terikat dengan gugus NH2 (memiliki sifat reaktivitas aktivasi tertinggi atau yang kuat} sedangkan pada eaksi yang kedua membutuhkan katalis agar reaksinya lebih cepat karena hanya terikat pada gugus NO2 (bersifat deaktivasi}
Yaa terima kasih,
Saya sangat setuju dengan pemaparan anda.
Yang saya setuju, dimana gugus aktivasi ini dari namanya saja sudah aktif, jadi mudah bereaksi sedangkan deaktivasi dperlukan katalis dan pengaturan suhu.
Yang saya setuju, dimana gugus aktivasi ini dari namanya saja sudah aktif, jadi mudah bereaksi sedangkan deaktivasi dperlukan katalis dan pengaturan suhu.
Terimakasih infonya,
Untuk pertanyaan pertama, semyawa dg 8 elektron phi bukan senyawa aromatik karena nilai n=1,5 (bukan bilangan bulat).
Pertanyaan ke 2, pd rx pertama terikat pd gugus NH2 yg memiliki reaktivitas aktivasi shga tdk mmrlukan katalis dan suhu tinggi sedangkan rx kedua terikat pg gugus NO2 yg mrp deaktivasi sehingga memerlukan katalis
Yang saya setuju, dimana gugus aktivasi ini dari namanya saja sudah aktif, jadi mudah bereaksi sedangkan deaktivasi dperlukan katalis dan pengaturan suhu.
Terimakasih infonya,
Untuk pertanyaan pertama, semyawa dg 8 elektron phi bukan senyawa aromatik karena nilai n=1,5 (bukan bilangan bulat).
Pertanyaan ke 2, pd rx pertama terikat pd gugus NH2 yg memiliki reaktivitas aktivasi shga tdk mmrlukan katalis dan suhu tinggi sedangkan rx kedua terikat pg gugus NO2 yg mrp deaktivasi sehingga memerlukan katalis
Terima kasih, pemaparan yang sangat jelas dan singkat
Terimakasih atas materinya
Saya mencoba untuk menjawab pertanyaan anda untuk yang pertama itu karena senyawa pada reaksi pertama memiliki ikatan phi sebanyak 8 sehingga tidak mememuhi aturan huckel karena nilai n nya bukan bilangan bulat jadi tidak termasuk senyawa aromatis. Sedangkan untuk pertanyaan selanjutnya untuk reaksi yg pertama dapat berlangsung dengan cepat sehingga tidak memerlukan katalis sedangkan reaksi yang kedua memiliki gugus deaktivasi NH2 sehingga butuh katalis untuk mempercepat reaksi
Terimakasih atas materinya
Saya mencoba untuk menjawab pertanyaan anda untuk yang pertama itu karena senyawa pada reaksi pertama memiliki ikatan phi sebanyak 8 sehingga tidak mememuhi aturan huckel karena nilai n nya bukan bilangan bulat jadi tidak termasuk senyawa aromatis. Sedangkan untuk pertanyaan selanjutnya untuk reaksi yg pertama dapat berlangsung dengan cepat sehingga tidak memerlukan katalis sedangkan reaksi yang kedua memiliki gugus deaktivasi NH2 sehingga butuh katalis untuk mempercepat reaksi
1. Karena n pada Hukum Huckel 4n+2=bukan bil. bulat.
Posting Komentar