PEMBENTUKAN IKATAN C-C

Atom Karbon memiliki massa 12 dengan nomor atom 12. Konfigurasi elektronnya adalah 1s2, 2s2, 3p2, dan mengalami hibridisasi dimana 1 elektron dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga memiliki konfigurasi stabil 1s2, 2s1, 2p3, dengan membentuk orbital hybrid sp3.

Pembentukan ikatan C-C dapat dikatakan juga sebagai ikatan tunggal atom karbon (ikatan kovalen homolitik). Sesuai dengan keistimewaan atom karbon  yaitu memiliki empat elektron valensi  yang dapat membentuk ikatan antar karbon  berupa ikatan tunggal  ,ikatan rangkap , ikatan rangkap tiga selain itu dapat pula membentuk rantai melingkar ( siklik) hal inilah yang menyebabkan mengapa atom karbon banyak senyawanya dijumpai, contoh metana, etana, etena, etuna, siklopropana, benzena dll. 

1. Melalui Reaksi Radikal bebas, Tidak terkendali, dapat melakukan reaksi berantai (tidak digunakan dalam sintesis).

2. Melalui reaksi antara C⁺ dengan C^-   Lebih terkendali (digunakan dalam sintesis).

Berdasarkan gaya dorong reaksinya, reaksi ini dapat digolongkan atas tiga jenis, kondensasi aldol, reaksi Grignard dan reaksi Diels-Alder.

1.       Reaksi aldol

Adalah salah salah satu pembentukan ikatan karbon-karbonyang penting dalam kimia organik. Dalam bentuk yang umum, ia melibatkan adisi nukleofilik enolat keton ke sebuah aldehid, membentuk sebuah keton betahidroksi atau aldol (aldehid =+ alkohol), sebuah struktur senyawa obat yang ditemukan secara alami. Kadang-kadang, produksi aldol melepaskan molekul air selama reaksi dan membentuk keton alfa, beta tak jenuh. Hal ini dinamakan kondensasi aldol.

Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa karbonil , membentuk β-hidroksialdehida atau β-hidroksiketon dan diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi. Reaksi kondensasi adalah reaksi di mana dua molekul sederhana atau lebih bersambung menjadi satu molekul besar dengan atau tanpa hilangnya satu molekul kecil.

2.       Reaksi grignard

adalah contoh reaksi senyawa organologam. Karena berbagai jenis aldehida dan keton mudah didapat, berbagai senyawa organik dapat disintesis dengan bantuan reaksi Grignard. Tahap awal reaksi adalah reaksi pembentukan metilmagnesium iodida, reagen Grignard, dari reaksi antara alkil halida (metil iodida dalam contoh di bawah ini) dan magnesium dalam dietil eter kering.

CH₃I + Mg –> CH₃MgI

Dari persamaan reaksi di atas dapat dilihat bahwa magnisium terikat langsung dengan karbon. Senyawa semacam ini yang sering disebut sebagai reagen Grignard dengan ikatan C-logam dimasukkan dalam golongan senyawa organologam. Ikatan C-logam sangat labil dan mudah menghasilkan kabanion seperti CH₃– setelah putusnya ikatan logam-karbon. Ion karbanion cenderung menyerang atom karbom bermuatan positif. Telah dikenal luas bahwa atom karbon gugus aldehida atau gugus keton bermuatan positif karena berikatan dengan atom oksigen yang elektronegatif. Atom karbon ini akan diserang oleh karbanion menghasilkan adduct yang akan menghasilkan alkohol sekunder dari aldehida atau alkohol terseir dari keton setelah hidrolisis.

3.       Reaksi Diels-Alder

     Gaya dorong reaksi Grignard adalah tarik-menarik antara dua muatan listrik yang berbeda antara dua atom karbon. Reaksi semacam ini disebut dengan reaksi ionik atau reaksi polar. Ada pula jenis lain reaksi organik. Salah satunyaa adalah reaksi radikal, yang gaya dorongnya adalah radikal reaktif yang dihasilkan dalam reaksi. Bila dihasilkan radikal fenil, radikal ini akan menyerang molekul benzene akan menghasilkan bifenil.

PENYERANGAN ELEKTROFILIK DAN NUKLEOFILIK

Pada proses heterolisis akan terjadi nukleofil dan elektrofil. Nukleofil adalah spesies (atom / ion/ molekul) yang kaya elektron, sehingga dia tidak suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron). Contoh nukleofil:

Sedangkan elektrofil adalah spesies (atom / ion / molekul) yang kekurangan elektron,sehingga ia suka akan elektron. Contoh elektrofil:

Reaksi senyawa karbon pada dasarnya adalah reaksi antara suatu nukleofil dengan suatu elektrofil.

Reaksi Substitusi

Salah satu dari penerapan elektrofil maupun nukleofil adalah dalam reaksi substitusi. Reaksi substitusi terjadi apabila sebuah atom atau gugus yang berasal dari pereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul yang bereaksi. Reaksi substitusi dapat terjadi pada atom karbon jenuh atau tak jenuh.

1. Reaksi substitusi nukleofilik

Pada reaksi substitusi nukleofilik atom/ gugus yang diganti mempunyai elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom/gugus pengganti adalah suatu nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif.

2. Reaksi substitusi elektrofilik

Benzena memiliki rumus molekul C₆H₆, dari rumus molekul tersebut seyogyanya benzena termasuk golongan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Namun ternyata benzena mempunyai sifat kimia yang berbeda dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Beberapa perbedaan sifat benzena dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh adalah diantaranya bahwa benzena tidak mengalami reaksi adisi melainkan mengalami reaksi substitusi. Pada umumnya reaksi yang terjadi terhadap molekul benzena adalah reaksi substitusi elektrofilik, hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya elektron.

Ada 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa aromatik, yaitu: 

Reaksi Adisi

Reaksi adisi terjadi pada senyawa tak jenuh. Molekul tak jenuh dapat menerima tambahan atom atau gugus dari suatu pereaksi. Dua contoh pereaksi yang mengadisi pada ikatan rangkap adalah brom dan hidrogen. Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepat, dan sering dipakai sebagai uji kualitatif untuk mengidentifikasi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Reaksi adisi secara umum dapat digambarkan sebagai berikut:

1. Adisi elektrofilik

Tahap reaksi adisi elektrofilik adalah:

· Tahap 1: serangan terhadap elektrofil E⁺yang terjadi secara lambat,

· Tahap 2 : serangan nukleofil terhadap karbonium,

Sebagai contoh apabila etena bereaksi dengan HBr , mekanisme reaksi mengikuti langkah sebagai berikut:

2. Adisi nukleofilik

Tahap reaksi adisi nukleofilik adalah:

Adisi nukleofilik ini khusus untuk HX terhadap senyawa C = C – Z, dimana Z adalah CHO, COR, COOR, CN, NO₂, SO₂R, gugus ini mendominasi delokalisasi elektron pada senyawa intermediet.

Contoh: bagaimana mekanisme reaksi : CH₂=CH-CH=O + Nu^- + HZ?

Dari rensonan 1:

Dari Rensonan 2:

Daftar Pustaka:

Nana Sutresna. 2008. Kimia. Bandung : Grafino Media Pratama

Firdaus, 2013, Kimia Organik Fisik II, Lembaga Kajian dan Pengembangan Pendidikan Universitas Hasanuddin, Makassar.

Hart, Harold. 2004. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

H. Pine, Stanley dkk.1998. Kimia Organik 2 Edisi ke-4. Bandung. ITB

pertanyaan:

1. Mengapa reaksi radikal bebas pembentukan ikatan C-C tidak digunakan dalam sintesis?

2. Apa saja yang mempengaruhi terhadap penyerangan elektrofilik dan nukleofili?